Не пишите в одном сообщении три вопроса на разные темы. Лучше отдельные сообщения — так удобнее отвечать и сохранять нить диалога. Особенно это важно, если ответ нужен вам быстро. На сообщение, в котором три вопроса из разных областей, отвечать точно будут дольше — нужно собраться и обдумать все три ответа. Если же разделить на три сообщения, ваш коллега сможет сразу ответить на тот вопрос, где ему не нужно вдумываться, а на остальные ответит позже. Исключение — все три вопроса связаны и относятся к одной задаче внутри проекта.

У человека может быть много рабочих чатов и много проектов. Если вы пишете «с середины», ему придется возвращаться наверх в историю переписки с вами, чтобы понять контекст вопросов. А если вы общались в другом мессенджере или по телефону? Начните примерно так: «Привет, Олег, я по поводу нового сайта для пекарни. Мы обсуждали, какого дизайнера выберем. Сегодня я отправил тебе несколько портфолио. Пожалуйста, посмотри и пришли ответ, кто больше понравился.«

Кажется, что вежливо начать со small talk — спросить, как дела, поговорить о погоде. Но в переписке между вашими репликами обычно есть временной лаг. Вопросы ни о чем занимают время собеседника, отвлекают и раздражают, особенно если вы обычно общаетесь по делу. Пишите свой вопрос в первом же сообщении вместе с приветствием, а о здоровье жены и детей спросите в конце.